Келли стал ассистентом главного тренера «Бостона», МакКуэйд – тренером по развитию. В 2011 году они выиграли Кубок Стэнли с клубом
«Бостон» объявил об изменениях в тренерском штабе, коснувшихся двух бывших игроков клуба – Криса Келли и Адама МакКуэйда.
В 2011 году оба хоккеиста стали обладателями Кубка Стэнли вместе с «Брюинс».
40-летний Келли стал ассистентом главного тренера Брюса Кэссиди. В последние 2 сезона он работал в клубе тренером по развитию игроков. До этого – сразу после завершения карьеры в 2018 году – занимал аналогичную должность в «Оттаве».
34-летний МакКуэйд объявил о завершении карьеры в январе этого года. Он занял должность тренера по развитию игроков.