История Челси до Романа Абрамовича

Клуб основан в 1905 году, и быстро завоевал популярность среди болельщиков, но не смог выиграть ни одного трофея в первые 50 лет своего существования. «Челси» провёл 30 своих первых сезонов из 40 в Первом дивизионе, хотя зачастую клуб находился в середине турнирной таблицы или вообще сражался за сохранение места в Первом дивизионе. К самому первому успеху «Челси» пришёл в Кубке Англии, он занял второе место в1915 году и потерпел поражение в полуфиналах в 1911, 1920, 1932, 1950 и 1952 годах. Череда неудач была окончательно разрушена тренером Тедом Дрейком, который внёс ряд изменений в структуру клуба и привёл «Челси» к первому чемпионству в сезоне 1954/55.

В период с 1963 по 1972 год перед «Челси» ставились большие задачи, хотя они часто не исполнялись в реальности. В 1965 году был выигран Кубок Футбольной лиги, в 1970 году Кубок Англии, что дало право участвовать в Кубке обладателей кубков УЕФА, который был выигран в 1971 году, в это же время были проиграны два финала: Кубка Англии в 1967 и Кубка Футбольной лиги в 1972. В следующем десятилетии у клуба появились финансовые проблемы, главным образом они были вызваны задолженностью возникшей из амбициозной попытки перепланировки стадиона «Стэмфорд Бридж», что привело клуб на грань банкротства. В такой ситуации клуб пребывал до прихода Джона Нила в середине 1980-х годов. При нём «Челси» выиграл Второй дивизион и вернулся вэлиту английского футбола.

Дальнейшее возрождение проходило при тренерах Рууде Гуллите и Джанлуки Виалли. С 1996 по 2000 год «Челси» выиграл Кубок Англии в 1997 и 2000, Кубок Футбольной лиги и Кубок обладателей кубков УЕФА в 1998 году, и получил право на участие в Лиге чемпионов УЕФА, впервые в своей истории. В сезоне 1998/99 «Челси» боролся за чемпионство, но отстал от победителя «Манчестер Юнайтед» всего на 4 очка и занял третье место.