Тео Флери подписал двухгодичный контракт с Чикаго Блэк Хоукс. Сумма контракта участника самых громких скандалов прошедшего сезона НХЛ составила 8.5 миллионов долларов США. В сезоне НХЛ 2001-2002 Флери набрал 63 очка по системе гол+пас (24 шайбы, 39 передач), отметившись в качестве одного из самых недисциплинированных игроков лиги 214 минут штрафа.