Работа над ушибами

18 сентября 1999 года. Соперник: Феликс Тринидад

Первое поражение Оскар потерпел не то чтобы очень неожиданно. Тринидад также на тот момент был небитым бойцом и отличным нокаутером, которому предстояло еще два года блистать на ринге до встречи с Бернардом Хопкинсом. Однако многие верили, что именно Оскар за счет своей безупречной техники сможет найти сильные аргументы в противовес чугунным кулакам Феликса. Но Де Ла Хойя проиграл, выбрав уж слишком осторожную тактику на бой и продемонстрировав завидное умение избегать опасных атак пуэрториканца, но при этом от себя в созидании показав слишком мало.

17 июня 2000 года. 13 сентября 2003 года. Шейн Мозли

Мозли является единственным пока боксером в карьере Де Ла Хойи, которому тот проиграл дважды. Первый раз это случилось летом 2000 года, и уже тогда появилась главная отличительная черта всех последующих поражений Оскара – эффективность отдавалась в жертву зрелищности. Проиграв тот бой по очкам, Де Ла Хойя отошел от на время от бокса, разрабатывая бизнес-план для своей будущей промоутерской компании Golden Boy Promotions.

Реванш с Мозли состоялся три года спустя, и в нем Оскар вновь выглядел зрелищнее и активнее оппонента, однако проиграл, и статистика ударов боя показала, что проиграл заслуженно. Мозли просто переиграл соперника, слава и популярность которого, однако, от таких поражений не только не убавлялась, но даже росла.

5 июня 2004 года. Феликс Штурм

Поединок с немцем Штурмом на первый взгляд здесь лишний – Оскар его, пусть и не с большим очковым преимуществом, но выиграл. Однако многие до сих пор считают, что в том поединке Штурм был очень близок к победе, хотя немца вряд ли кто-то до боя воспринимал всерьез, как и в сегодняшней ситуации Форбса.

В том поединке Оскар действовал активнее и эффективнее противника в первой половине, однако после шестого раунда удары Штурма стали более точными, а защита более универсальной. К тому же немец очень здорово действовал на контратаках и держал Де Ла Хойю на дистанции джебом.

18 сентября 2004 года. Бернард Хопкинс

В поединке за звание абсолютного чемпиона мира в среднем весе Де Ла Хойя, заметно уступающий Хопкинсу в физике, был хорош только в первых пяти-шести раундах, после которых двужильный Палач начал приводить свой приговор в исполнение. В девятом раунде Бернарду удался идеальный бодипанч – левый боковой американца пришелся Оскару точно в печень, и продолжить бой после столь болезненного пропущенного удара Де Ла Хойя уже не смог.

Справедливости ради стоит заметить, что перед боем Оскар получил травму левой руки, в результате которой врачам пришлось нанести спортсмену 11 швов, а еще его гонорар за бой в три раза превышал премиальные соперника – 30 миллионов долларов против 10.

И тем не менее поражение от Хопкинса до сих пор остается самым сокрушительным для Оскара – никому и никогда, ни до ни после этого боя, он не проигрывал нокаутом.

5 мая 2007 года. Флойд Мейвезер-младший

Поражение от Мейвезера можно назвать едва ли не классическим для Оскара – он выглядел в этом поединке зрелищнее, активнее оппонента, постоянно прессингуя и выбрасывая многоударные комбинации. Однако большинство ударов соперника Флойд блокировал или избегал, при этом отвечая пусть и более редкими, но более точными выпадами. В итоге по окончании 12 раундов боя судьи разделенным решением отдали победы Мейвезеру, которая многим показалось очень спорной, но при более внимательном пересмотре боя и изучении статистики его ударов была признана все же справедливой.